Ce maître-livre de la réflexion machiavélienne déroule, le long de trois livres et de plus de 150 chapitres, un commentaire saisissant des dix premiers livres de l'Histoire romaine de Tite-Live. Chaque intitulé pourrait avoir valeur de maxime où se détache, en lame de fond, la célèbre devise de Machiavel «Faire face à la fortune». Les Discours subordonnent ainsi la vertu à la fortune c'est-à-dire la liberté des choix et des décisions aux nécessités de l'histoire. Ce faisant, l'auteur florentin contourne les héritages de la philosophie antique - en particulier platonicienne - les conceptions médiévales empreintes de métaphysique chrétienne ainsi que les modèles humanistes qui l'entourent, pour proposer une nouvelle définition de la «politique», dans sa théorie comme dans sa pratique.